单糖

几种常见的单糖

单糖是不能被水解的最简单的碳水化合物，按照羰在分子中的位置可为多羟醛（醛糖）和多羟酮（酮糖）。依分子中功能碳原子的数目，单糖依次命名为乙糖、丙糖、丁糖、戊糖、己糖及庚糖。分子中碳原子数≥3的单糖因含有不对称碳原子，所以有D-及L-两种构型，天然存在的单糖多为D-型。食物中最常见的单糖是葡萄糖和果糖，它们都含有6个碳原子（己糖）。葡萄糖是一类具有右旋性和还原性的醛糖，因而在工业上常称为右旋糖。在人体禁食情况下，它是体内唯一的游离存在的单糖，在血中的浓度大约是5mmol/L（100mg/dL）。果糖是无色结晶，与葡萄糖分子式相同，但结构不同。果糖几乎总是与葡萄糖同时在于植物中，尤其是菊科植物如洋蓟和菊苣中。果糖也是动物体易于吸收的单糖，如蜂蜜就含有大量的果糖。在糖类中果糖最甜，其甜度是蔗糖的1.25倍。

分类

单糖以糖分子内含有碳原子的数量来归类。通常有三至七个碳原子，例子有：

• 三个碳原子：甘油醛、二羟基丙酮
• 四个碳原子：赤藓糖
• 五个碳原子：来苏糖、核糖、脱氧核糖
• 六个碳原子：艾杜糖、葡萄糖、果糖、半乳糖
• 七个碳原子：景天庚酮糖

结构

仅有少部分的单糖是L-型的，大部分的单糖为D-型：鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖。 但也有无D、L之分的：二羟基丙酮。

除了少数例外（如脱氧核糖或氨基糖），单糖的化学式是：(CH2O)n。

单糖含有酮或醛官能基。按照其所含的官能基不同，分为酮糖类和醛糖类。自然界中最重要分布最广的是含有五个和六个碳原子的糖，是人类和动物可以直接吸收消化的糖类。木糖和阿拉伯糖都是五元糖，葡萄糖和果糖都是六元糖。作为食物的淀粉（多糖）和蔗糖（贰糖）都需要人或动物体内的酶将其分解成单糖才能吸收。

除二羟基丙酮之外的单糖都具有手性中心，分子有旋光性。

单糖的化学反应

单糖含有羟基和羰基，因此它具有醇、醛或酮的化学性质：

• 单糖能在HCl作用下与醇作用生成[缩醛]或[缩酮]。
• 单糖可以成醚。
• 单糖中的羟基可以被酯化。
• 单糖可以与醛或酮生成环缩醛、环缩酮，此方法被广泛用来保护羟基，如在维生素C的合成中。
• 单糖可以发生差向异构化（转换成差向异构体）。例：果糖的还原性来自于在水溶液中发生差向异构化产生的葡萄糖。
• 单糖可以成脎。

同时，单糖还可以被氧化和还原：

• 碱性条件下单糖可被吐伦试剂或菲林试剂氧化，生成对应的糖酸，以及分别生成银镜和氧化亚铜。该反应可以用来区别还原糖和非还原糖。
• 溴水可以氧化单糖的醛基生成糖酸。在酸性条件下单糖不发生差向异构，因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
• 糖的羰基可被催化氢化或金属氢化物还原，其产物叫糖醇。

参考资料

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