多环芳烃

多环芳香烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,简称PAH或PAHs)又称多环性芳香化合物或多环芳香族碳氢化合物,其化学结构式超过100多种。是芳香族碳氢化合物的一种特例。由不包含杂环或取代基的芳香环所组成。其中有很多是已知或潜在的致癌物质。主要是由含碳燃料例如木柴、木碳、油脂和烟草的不完全燃烧所产生。也存在于烤焦的肉类中[1]

三环以上的多环性芳香化合物在水中具有低溶解度和低蒸汽压,当分子量上升,溶解度和蒸汽压皆下降。而二环的多环性芳香化合物则具有较低的溶解度和蒸汽压。因此多环性芳香化合物在环境中较常发现于土壤与沉淀物中而非水及空气中。然而,多环性芳香化合物常在空气中的悬浮微粒上发现。

不少多环性芳香化合物已被界定为致癌物。临床实验报告指出:若长期接触高浓度多环性芳香化合物的混合物,会引起皮肤癌、肺癌、胃癌及肝癌等疾病。多环性芳香化合物可破坏体内的遗传物质,引发癌细胞增长,增加癌症的发病率。当分子量增加,多环性芳香化合物的致癌性也增加,而其急毒性则下降。一种多环性芳香化合物,苯并[a]芘(Benzo[a]pyrene)是第一个被发现的化学致癌物质。

木馏油(creosote,又名杂酚油)里面含有这项物质。含有木馏油的著名药品正露丸在1999年起被日本的一些医师质疑其致癌性,主张应废除该项药剂[2]

污染来源编辑

多环芳烃主要有各种有机物如煤炭、柴油、汽油或者香烟等的不完全燃烧产生。食品中污染的多环芳烃主要的来源有:

  1. 食品在烘烤或熏制时直接受到污染
  2. 食品成分高温烹调加工时发生热解或热聚反应所形成,这是食品中多环芳烃的主要来源
  3. 植物性食品可吸收土壤、水和大气中污染的多环芳烃
  4. 食品加工中受机油和食品包装材料等的污染
  5. 在柏油路上晒粮食使粮食受到污染
  6. 污染的水可使水产品受到污染
  7. 植物和微生物可合成微量的多环芳烃

分类编辑

  • 苯环与苯环之间各由一个碳原子相连,如联苯。
  • 相邻的苯环至少有两个共用的碳原子的碳氢化合物,如萘,苯并(a)芘,也称为稠环芳烃。
3,4-苯并芘;1,3,5,6-二苯并蒽;1,2,3,4-二苯并菲

理化特性编辑

PAH室温下为固体,高熔点和高沸点,低蒸气压,水溶解度低,PAH易溶于许多溶剂,具有高亲脂性。

代谢特点编辑

* 机体中广泛分布,几乎在所有脏器、组 织中均有 * 在脂肪组织中最丰富 * 能够通过胎盘屏障

PAH的毒性编辑

  • 急性毒性:中等或低毒性
  • 遗传毒性:PAH大多数具有遗传毒性或可疑遗传毒性
  • 致癌性:其中26个PAH具有致癌或可疑致癌性

最确定的苯并(a)芘可致胃癌

预防措施编辑

  1. 防止污染
    1. 加强环境治理,减少环境污染。
    2. 改进食品加工方式
    3. 粮食、油料种子不在柏油马路上晾晒
    4. 机械化生产食品要防止润滑油污染食品,或改用食用油润滑剂
  2. 去除污染
    1. 揩去产品表面的烟油(使食品中B(a)P含量减少20%左右)
    2. 氧化吸附
    3. 碾磨加工及稀释
  3. 制订食品中允许限量标准:PAH<10μg/Kg

分析估计一个人在40年中从食物中摄取B(a)P总量为 80000μg(80mg)就可能致癌

参考资料编辑

  1. 多环芳香烃,维基百科(您的网络有可能无法打开这个链接)。
  2. 平成18年3月31日付け 厚生労働省告示第285号
最后修改于2016年8月2日 (星期二) 16:57